De todos los gremios que coexistieron en el pasado cacereño, podemos afirmar que solo tuvo notoriedad, como tal, el de los zapateros. En una villa, donde el curtido de pieles permitía disponer de la materia prima necesaria para la confección de calzado, era normal que el gremio zapateril brillase con luz propia, a pesar de las carencias que la villa mostraba hacía otros oficios que nunca llegarían a despuntar como el de los sastres o el de los tintoreros.
Desde finales del siglo XV, los profesionales de lezna y suela estaban regulados por la Ordenanza de los Zapateros, una norma, aprobada por los Reyes Católicos, que a pesar de ser concisa en su contenido, sería durante siglos el único reglamento que debían seguir los maestros de un gremio que llegaría a tener dos calles dedicadas exclusivamente a su oficio, la llamada Zapatería Vieja, junto a la Plaza Mayor( actual calle Gabriel y Galán) y la Zapatería Nueva, adyacente a la plaza del Duque, esta última aun conserva su nombre gremial. Incluso, llegaron a tener desde el siglo XVI su propia hermandad o cofradía, conocida por el nombre de San Bartolomé de los Zapateros, con ermita propia en la calle Peñas en la que cada 24 de agosto se juntaban los artesanos locales del calzado para celebrar el día de su patrón. La ordenanza de los zapateros hace hincapié en el material que se debe usar para la correcta confección de los zapatos, quedando prohibido mezclar los cueros de diferentes animales, como el cordoban y el carnero o la vaca y el venado. Otro apartado de la ordenanza, era el lugar y día que podían exponer sus productos en la Plaza Mayor, los jueves junto a los portales de la denominada Torre Nueva (actual Torre de Bujaco), única zona de la plaza donde se podían poner tiendas o bancos de madera para colocar en ellos zapatos, borceguíes u otros géneros relacionados con el cuero. Aunque hay que precisar que la mayor parte de los zapateros prestaban, a diario, sus servicios en los talleres, donde fabricaban, vendían o remendaban el calzado hecho a medida. Talleres sujetos a una estructura profesional encabezada por el maestro, seguida de los oficiales, con los aprendices en su escalón inferior.
Para poder ejercitarse en el oficio de zapatero y tener tienda abierta al público, había que pasar un examen supervisado por el concejo y realizado por maestros zapateros de reconocida solvencia profesional. En 1714, los maestros examinadores Antonio Jorge y Diego Paniagua solicitan que nueve zapateros de la villa cierren sus tiendas por no estar debidamente examinados y mantener a oficiales zapateros que trabajaban en sus talleres, se les exige que presenten sus respectivos títulos de maestros en el arte de la zapatería. Algunos presentan los títulos y otros se amparan en tenerlos en localidades que han estado inmersas en problemas bélicos como Valencia de Alcántara, por lo cual han desparecido sus examinadores y sus títulos.
Una pena que esta tradición, de elaboración artesanal de calzado, fuese desapareciendo hasta quedar como una parte más del pasado productivo y gremial de la vieja villa. Resultado de la ausencia de industrialización que desoló estas tierras y sus manufacturas.
