En verano del 2008, Diego Guaita llegó a Cáceres avalado por una brillante trayectoria en LEB Plata (Burgos y Ourense) y un buen año en Tenerife (LEB Oro), sobre todo en la final a cuatro que se disputó en el Multiusos. A Piti Hurtado, el hombre que lo fichó, le fascinaba su versatilidad, capacidad de lucha y, sobre todo, su muñeca, capaz de abrir defensas y generar espacios en el interior. Tanto confió en él que impulsó un contrato por dos temporadas y una cifra alta para lo que es la categoría, unos 90.000 euros por cada una de ellas.

En Guaita se veían en el club incluso posibilidades de acudir a la selección argentina, escasa de talentos desde que su generación de oro se ha ido desgastando, pero desde el principio todo fue mal. Sobre todo en el pabellón cacereño, donde su supuestamente eficaz tiro de tres puntos no acababa de aparecer. Llegó a fallar 24 de manera consecutiva jugando ante la hinchada local, superado por una presión contra la que luchaba por sacudirse.

Mediada la pasada temporada, sus relaciones con Hurtado se estropearon para nunca más arreglarse. El entrenador le reprochaba, sobre todo, errores defensivos y, pese a distintos intentos de mediación, el distanciamiento, incluso con algún mal gesto en público, se hizo inevitable. Solamente las numerosas lesiones del equipo en el tramo final de la campaña taparon la situación: el jugador tenía que estar en pista muchos minutos y pudo gozar del protagonismo que ansiaba. Sus números se fueron arreglando hasta unos 10,4 puntos y 4,6 rebotes en 27 minutos, pero su 30% en triples era muy inferior al 40% que había asegurado el año anterior en Tenerife.

En verano, el entrenador intentó que el contrato se rompiese, algo que Guaita no aceptó pese a unas declaraciones a la prensa de Ourense en las que aseguraba que le gustaría regresar allí. Nadie le pagaba lo que cobraba en Cáceres. Fue obligado por el club a pedir perdón públicamente y todos se encomendaron a hacer un borrón y cuenta nueva que no funcionó. El culmen llegó cuando, según Hurtado, el pívot se negó a salir a la cancha en los últimos minutos del partido ante el Menorca, el último antes de su salida como técnico.

Gustavo Aranzana se tomó como reto recuperarle y tampoco funcionó. El feeling entre ambos también resultó nulo y su aportación, casi irrelevante (5,9 puntos y 2,7 rebotes en 15 minutos, 31% en triples actualmente).