El español Carlos Sastre, vencedor del Tour 2008, consiguió en la cima del Vesubio su segunda victoria de etapa en el Giro del Centenario aunque su esfuerzo, que le permitió ascender al cuarto puesto en la general, no fue suficiente para meterse en el podio. Sastre acreditó un tiempo de 4h33:23 en la decimonovena etapa y se llevó los 20 segundos de bonificación. El italiano Franco Pellizotti entró 20 segundos después y su compatriota Danilo Di Luca restó otros ocho segundos al líder Denis Menchov gracias al bonus del tercer puesto, para quedarse a 18 de la "maglia rosa". El trayecto de 164 kilómetros entre Avellino y el Vesubio ofrecía a Carlos Sastre y a los escaladores la última oportunidad de mejorar su clasificación, ya que la contrarreloj del domingo, de 15,5 km., apenas ofrece margen para grandes cambios. "La etapa de mañana en el Vesubio será mi última oportunidad de hacer algo más en este Giro", dijo la víspera Sastre, que estaba quinto en la general a 3.30 de Menchov y a minuto y medio del podio. La escapada del día no fue tan multitudinaria como otras veces. En el k, 16 saltaron sólo dos corredores, el italiano Mauro Facci (Quick Step) y el ucraniano Yuriy Krivtsov (AG2R), que obtuvieron rápidamente una ventaja de siete minutos, pero los 20 segundos de bonificación que ofrecía la cima del Vesubio eran demasiado tentadores para Di Luca, que estaba a 26 del líder. En efecto, el equipo LPR, con Alessandro Petacchi a la cabeza, tomó el mando del grupo con casi cien kilómetros por delante y bajó la diferencia a niveles controlables (3:30 a 40 km. de meta). En el pelotón Lance Armstrong sufría una caída sin consecuencias al engancharse con Chechu Rubiera y ambos se reintegraron sin problemas al pelotón. Al paso por las ruinas de Pompeya, la ciudad arrasada por la erupción del Vesubio en el año 79 d.C, los dos fugados tenían menos de dos minutos de margen. Sus opciones de victoria se habían evaporado y llegaba la hora de los aspirantes al triunfo final. Las ascensión al Vesubio tenía 13 kilómetros con rampas de hasta un 12 por ciento (media de 7,4) y tramos de pavés que conducían a los corredores desde una altitud de 33 metros en la base hasta los mil en la cima. A una velocidad de 51 kms/h el LPR había tensado al máximo la carrera antes de comenzar la escalada y continuó tirando junto al Liquigás de Franco Pellizotti e Iván Basso (tercero y cuarto en la general), que mandó por delante a Valerio Agnoli, a quien se sumó Paolo Tiralongo (Lampre). Menchov, que en la última llegada en alto había cedido cinco segundos a Di Luca, se puso a rueda del italiano mientras Stéfano Garzelli y Basso atacaban por delante. Di Luca lanzó su primer ataque a 8 km. de la cima pero todos respondieron. Sastre, que había tardado unos segundos en colocarse, dio continuidad a su progresión y a 7 km. de meta se fue por delante para alcanzar a Basso, formando una cabeza de carrera de lujo. Unos metros por detrás marchaban Gilberto Simoni y David Arroyo. Bajo la pancarta de 5 km. Sastre dejó clavado a Basso y por detrás, a 40 segundos del español, arrancó por segunda vez Di Luca, otra vez sin éxito: Menchov y Pellizotti respondieron.