Javier de la Rosa se ha pasado los últimos 10 años entrando y saliendo de la cárcel. Pisó la cárcel por primera vez en octubre de 1994 por la descapitalización de Grand Tibidabo. Estuvo hasta febrero de 1995. Volvió a entrar en prisión de forma preventiva en octubre de 1998 por la venta de Icsa-Impacsa. Salió en enero del 2000 tras pagar una fianza. Su tercer ingreso fue en noviembre del 2002, tras ser condenado a un año y ocho meses por tratar de estafar a KIO. El Supremo lo condenó a cinco años y medio de prisión por la operación Wardbase, y volvió a la cárcel el 1 de marzo del 2004. El 1 de diciembre del 2004 se le concedió el régimen abierto.