1985. El puertorriqueño Vico C y el productor DJ Negro lanzan Underground, álbum pionero de rap cantado en castellano.

1990. El cantante jamaicano de dancehall Shabba Ranks publica el disco Just reality. El ritmo del tema Dem bow definirá el patrón rítmico del reggaeton.

1991. Los panameños El General y Nando Boom graban sendas versiones en español de Dem bow, tituladas Son bow y Ellos benia. Son las mayores estrellas de lo que en Panamá se conoce como reggae en español. En Puerto Rico, la discoteca The Noise acoge a decenas de jóvenes influidos por el hip-hop estadounidense que compiten improvisando rimas en castellano.

1992. The Noise Uno inaugura la serie de recopilatorios de la discoteca. En la mixtape Playero 37, de DJ Playero, participa un joven llamado Daddy Yankee.

1995. Daddy Yankee publica su primer disco, No mercy. Produce DJ Playero.

1997. La puertorriqueña Ivy Queen, principal voz femenina del género, edita su primer disco, En mi imperio.

1999. El cubano Carlos Manuel introduce el patrón rítmico del reggaetón en la canción de salsa Agua fría. Nace el cubatón.

2000. En pleno apogeo de los dúos reggaetoneros, la pareja formada por Wisin y Yandel publica su primer disco, Los reyes del nuevo milenio. Acabará siendo el dúo más exitoso del género.

2002. La panameña Lorna publica el primer éxito internacional del reggaeton: Papi chulo, te traigo el mmmm.... El panameño Tego Calderón lanza su primer álbum, El abayarde.

2003. Don Omar aparece en escena con el single Dale, Don, dale. Nicky Jam edita Me voy pa’l party.

2004. Daddy Yankee publica Gasolina, la primera canción de reggaeton nominada a un Grammy Latino. Héctor y Tito lanzan Baila morena. Julio Voltio y Tego Calderón hermanan reggaeton y salsa en Julito Maraña, una revisión del clásico de Héctor Lavoe y Willie Colón Julito Alimaña.

2005. La discográfica Vale Music populariza y rentabiliza el éxito del género en España con los recopilatorios El disco de reggaeton y Perreo pa’ ti.

2006. El dúo puertorriqueño Calle 13 entra en acción con el single Atrévete-te-te. Un año después llevará el reggaeton a nuevos territorios sonoros y poéticos con el disco Residente o visitante.

2007. Paulina Rubio graba una versión reggaetonera de su canción Nada puede cambiarme junto al cantante puertorriqueño Franco El Gorila.

2008. El cómico Rodolfo Chikilicuatre introduce el reggaeton en el Festival de Eurovisión mediante la canción paródica Baila el chiki-chiki.

2009. Cosculluela lanza su primer disco, El príncipe. Con Arcángel, J Álvarez, Ñengo Flow y De La Guetto, es la nueva hornada del reggaeton puertorriqueño. Calle 13 y Tego Calderón actúan en el festival techno de Monegros. David Bisbal graba Torre de babel, un reggaeton aflamencado con Wisin & Yandel.

2010. Don Omar arrasa con Danza kuduro, una pirueta rítmica que hermana el reggaeton caribeño con el kuduro angoleño.

2012. El catalán Juan Magán, impulsor del electrolatino, lanza su primer disco, The king of dance. Incluye Ella no sigue modas, interpretada por Don Omar.

2014.Enrique Iglesias graba Bailando con Desdemer Bueno y Gente de Zona. Seguirá exprimiendo el filón reggaetonero con El perdón y Duele el corazón.

2015. J Balvin con Ginza y Maluma con Borró casette confirman el auge del reggaeton colombiano. La revista Billboard sitúa Gasolina entre las 10 canciones latinas más importantes de la historia, entre otras de Pérez Prado, Ricky Martin, Armando Manzanero, Carlos Gardel, Enrique Iglesias y Aventura.

2016. Dani Martín, excantante del grupo El Canto del Loco, afirma que prefiere la muerte al reggaeton.

2017. Despacito, experimento reggaetonero del cantante romántico boricua Luis Fonsi, ya es el single cantado en castellano más exitoso de la historia.