Pequeño pueblo situado a los pies de la Sierra de Altamira, el término presenta una topografía ondulada y un relieve montuoso y quebrado.
Para hallar los orígenes de este pueblo, hay que indagar en la Edad Media, y directa o indirectamente, hay que nombrar a Toledo y a los árabes.
Durante ese dominio, hubo algunos lugares aislados de esta zona que fueron habitados por los musulmanes: incluyendo la Jara toledana, con importantes asentamientos de mozárabes, renegados, muladíes y bereberes; y en menor medida, en la Jara cacereña: el propio nombre (Xara) así lo confirma.
Lógicamente al hablar de Carrascalejo, hay que hacerlo del Castillo de El Marco, situado en la sierra de Carrascalejo, el cual protegía a Castros por el sur, siendo su avanzadilla en las montañas. Es una obra de origen bereber, prototipo de su arquitectura militar; aunque a pesar de su valor, es muy desconocida. Estaba formado por una puerta con un arco de herradura, franqueada por dos torres, y en su interior una almenara circular. En los siglos XI y XII tiene lugar la última fase de la Reconquista en la comarca. A finales del siglo XII se mencionan: El Torreón de Garvín (siguiente núcleo que se fundó), con Almorox (junto al arroyo Pedroso), La Oliva, El Espejel, Torrelamora (cercanías de Carrascalejo), Aldehuela y El Carrascal.
Estas dos últimas aldeas darían lugar a Carrascalejo, cuyo nombre deriva de su origen medieval, cuando fue fundada por apicultores de Talavera de la Reina en un carrascal de la cara norte de la Sierra de Altamira, junto al camino de peregrinación a Guadalupe. Los mozárabes toledanos tendrán mucho que ver con estos primeros asentamientos, ya que repoblaron esa zona: sobre todo los colmeneros, carboneros y ganaderos.
Este pueblo fue, durante la Guerra Civil, a lo largo de 1936-1939, zona de frente de combate, motivo por el cual constituye una de las poblaciones cacereñas que más sufrió los efectos de la contienda y la única momentáneamente recuperada por la República tras la estabilización de las líneas. El cultivo principal es el olivo y, por consiguiente, su exquisito aceite. La ganadería ha disminuido considerablemente, si bien existe la ganadería ovina, caprina y vacuna.
Hay que destacar su iglesia parroquial de los siglos XVII-XVIII y una zona de ocio con piscina, pista polideportiva, terraza-restaurante y varios bungalows; todo ello situado en una amplia zona natural con merenderos y barbacoas, donde se puede disfrutar de una estancia muy agradable.
Es un pueblo acogedor, tranquilo e ideal para pasar unas vacaciones disfrutando del contacto permanente con la naturaleza.
