Este municipio se convierte en un mirador del valle del Ambroz, su situación en la falda de los montes de Tras La Sierra, a espaldas del valle del Jerte, condicionó algunos momentos de su historia.

Los primeros que habitaron estas tierras, y que dejaron constancia de ello, fueron los Vetones, un pueblo bélico por naturaleza cuya vida dependía principalmente de los rebaños de ganado, de ahí que sus esculturas más famosas eran dedicadas precisamente a los verracos (toro de Segura). Posteriormente llegó el pueblo Romano del que quedan bastantes restos como los de la Granjuela, en la que se ha encontrado un mausoleo octogonal del siglo IV, al lado de las ruinas de la villa romana. En Piedras Labradas, en término de Jarilla, hay restos de lo que fue un templo romano que los lugareños atribuyen a un castillo o una ermita que no se llegó a construir.

Cuando Alfonso VIII fundó Plasencia, al volver hacia el norte, mandó construir los asentamientos militares de la Oliva y de Segura, formándose así el primer núcleo poblado cercano a lo que hoy es Casas del Monte. Sin duda, fueron gentes de este vecino lugar y otros llegados de pueblos cercanos los que se establecieron por primera vez en lo que actualmente es el pueblo. Según la tradición oral, los primeros que se asentaron fueron unos vaqueros de La Garganta, entre 1450 y 1490, que construyeron unas cabañas en el Barrio Hondón. Se incorporaron habitantes de los pueblos de alrededor como Segura de Toro, Gargantilla y Jarilla. También los pastores que continuamente pasaban por el cordel y que optaron por establecerse en la localidad cacereña.

La fecha de fundación de Casas del Monte es difícil de concretar. Sí se puede afirmar que en 1580 se construyó la iglesia sobre lo que anteriormente era una ermita dedicada a los Mártires San Fabián y San Sebastián. Los primeros registros bautismales se produjeron en 1619, cuando se compartió libro con Segura. La población aumentó con incorporaciones de inmigrantes procedentes de los pueblos de los alrededores de Béjar. Otros capítulos importantes de su historia son la guerra de la Independencia y la llegada del ferrocarril en 1875.

Su patrimonio más importante es la iglesia de San Fabián y San Sebastián, que contiene una antigua imagen de la Virgen. Muy cerca de la localidad, sobre la Garganta Ancha, se sitúa el albergue Vía de la Plata, construido sobre las ruinas de una antigua fábrica de papel de fumar. La fábrica Aurora Boreal se fundó a principios del siglo XIX y funcionaba con la fuerza motriz que proporcionaba el agua de la garganta.

El entorno del municipio, en plena sierra, es un lugar ideal para el disfrute de la naturaleza.