La Cárcel Vieja comenzó a construirse el 26 de febrero de 1934 sobre unos terrenos comprados por el ayuntamiento junto al camino viejo de Monroy, a cambio de 4.500 pesetas. No se trata de un simple edificio camino de su centenario. Fue un símbolo de los avances sociales de esta ciudad, ya que permitió sacar a los presos del mísero penal de la Audiencia, donde sobrevivían hacinados, para llevarlos a este inmueble con agua y luz. También supuso un hito por sus características arquitectónicas, acorde a las tendencias de la II República.

Hasta su promotor, el alcalde Antonio Canales, sufrió la paradoja de construir esta cárcel, más acorde con los Derechos Humanos, sin saber que iba a vivir en ella sus últimos días antes de ser fusilado en la Navidad de 1937.

Por tanto, el edificio es historia. Pero desde el traslado de los últimos reclusos a la nueva cárcel en el año 2000, y su cierre en 2009, se deteriora sin que ningún proyecto salga adelante. No han faltado numerosas propuestas culturales y sociales, incluso el ayuntamiento se ha interesado por su gestión, pero la prisión sigue apareciendo en la oferta inmobiliaria que la Sociedad de Infraestructuras y Equipamientos Penitenciarios tiene a la venta. Está catalogado y calificado como equipamiento municipal, con protección estructural sobre fachada, cubierta y estructura interior.