La construcción de puentes, pasaderas y pontones, para salvar los diferentes arroyos que discurrían por los alrededores de la vieja villa cacereña, fue una constante durante siglos. La Ribera del Marco, el arroyo de Aguas Vivas, el río Verde, el arroyo de la Churreta o el regato de los Regajos, formaban parte de la red local de pequeños riachuelos que necesitaban, en su recorrido urbano, de la construcción de puentes que habilitasen el trasiego diario de mercancías, ganados y personas.
El puente del Vadillo, el de Ríos Verdes, el de San Blas o el puente del Concejo son algunos de los diferentes puentes que tuvo la ciudad. Quizás uno de los puentes mas conocidos de Cáceres sea el denominado Puente de San Francisco, por encontrarse cercano al antiguo convento franciscano, cuya construcción se inicia a finales del siglo XV junto a la vieja calzada que comunicaba Cáceres con Mérida y en consecuencia con las tierras de Andalucía.
Este hecho facilitó la construcción de un primer puente para salvar los diferentes regatos que, en épocas de lluvia y crecidas del la Ribera del Marco, impedían el transito por esa zona, con los grandes problemas de comunicación que ello comportaba. Este primer puente se construye de forma paralela a la construcción del cercano convento franciscano. No será hasta dos siglos después cuando se va a construir un nuevo puente que realce la importancia de una villa que, desde 1790, a raíz de la creación de la Real Audiencia de Extremadura, iniciaba una etapa de supuesta modernidad que permitió algunos cambios en el paisaje urbano local. La construcción del nuevo Puente de los Pilares, como se conoció durante siglos, se inicia el 14 de mayo de 1799 de la mano del maestro alarife Narciso Hurtado, que realiza la obra por un valor total de 25.775 reales de los cuales 22.623 son aportados por el ayuntamiento y 3.152 por contribución voluntaria de diferentes vecinos de la villa. Para la construcción del nuevo puente, de un solo ojo, se emplean 200 piezas de cantería de cinco y seis cuartas de largo, por tres de ancho y dos de grueso a lo que habría que sumar 106 cargas de cal, aportadas voluntariamente por caleros locales.
A estos gastos se añadirían los jornales de los albañiles y el pago de las 2.400 cargas de carro para traer la piedra desde la cantera hasta el lugar de construcción del nuevo puente. Al mismo tiempo también se va a empedrar el llamado Camino del Humilladero que empezaba junto al Puente de los Pilares y finalizaba en la llamada Huerta de Don Jorge, frente a la ermita del Espíritu Santo, con lo que se creaba un nuevo espacio para recreo de los vecinos, el Paseo de San Francisco. Este puente, derribado en 1972 para construir el actual, aguantó durante siglos el activo tráfico que soportaba esta entrada de la ciudad, convirtiéndose en parte el patrimonio arquitectónico local.
Los nuevos tiempos y las necesidades del tráfico traerían a escena otro puente, más amplio y con mayores defensas frente a las riadas que empantanaban el lugar. Un puente que desde el año 2003, permanece como elemento ornamental, presidiendo una rotonda, como espectador, sin uso alguno. Un puente sin río que nos informa sobre la evolución urbana del pasado cacereño.
