El 23 de abril de 1229 las huestes del monarca Alfonso IX de León reconquistaron definitivamente la ciudad. Cuenta la leyenda que con la victoria cristiana, en lo más alto del Alcázar --hoy palacio de las Veletas-- fue izado el pendón de la Villa o de San Jorge, el mismo que se conserva en la alcaldía y que es el original, puesto que el utilizado para tremolar durante la festividad de San Jorge es una réplica, confeccionada en 1966, según recrea Germán Sellers de Paz en su libro Cáceres visto por un periodista .

Las mismas crónicas aseguran que 2.000 cacereños vivían en la ciudad cuando Isabel la Católica la visitó en 1447 y que ninguno de ellos presenció el momento en que la reina recosió la parte bordada del pendón para ponerla sobre otra tela de fondo, esta vez de seda carmesí. Según el conde de Canilleros, la tela y el bordado hacen de la pieza un ejemplar importantísimo en la historia de las industrias españolas. Además, el valor del blasón lo sitúan como una de las banderas más antiguas.

Al parecer, el pendón tenía tres usos: guiar las mesnadas cacereñas cuando iban a la guerra de orden del Rey, presidir la proclamación de los monarcas en las calles y plazas de la villa y recorrer éstas procesionalmente el Día de San Juan Bautista, fecha en que era costumbre, de 1229 a 1548, festejar la recuperación de la villa para el reino leonés encendiendo hogueras en su víspera.