Johnny Roselli, alias Johnny el Guapo , nacido en Italia como Filippo Sacco, se citó en el hotel Hilton Plaza de Nueva York el 14 de septiembre de 1960 con Robert Maheu y un individuo que fue presentado al mafioso --un capo que había trabajado con Al Capone en Chicago y con Jack Dragna en Los Angeles y que formaba parte del cártel que dominaba Las Vegas-- como un empleado de Maheu. En realidad, se trataba de James O´Connell, empleado de la Oficina de Seguridad, agencia de la que Maheu era informante. La CIA quería que Roselli matara a Fidel Castro.
El plan nació en agosto de 1960, cuando un dirigente de la CIA, Richard Bissell, se puso en contacto con la Oficina de Seguridad para saber si conocía a alguien "que pudiera ayudar en una misión muy delicada que requería acción a lo gángster". Ese alguien fue Maheu, un informante privado que había trabajado para el FBI y era conocido como un contable en el mundillo mafioso. Maheu se acercó a Roselli con la historia pactada con la CIA: que un grupo de empresarios que sufría perjuicios económicos desde la llegada de Fidel quería quitarse del medio al comandante y ofrecía 150.000 dólares (111.000 euros).
Fondos de la agencia
Roselli no se lo creyó. Aun así, la mafia había recibido un duro golpe en sus negocios tras la revolución castrista y, como la CIA suponía, su plan fertilizó en un terreno abonado. Roselli puso en contacto a Maheu con un tal Sam Gold, y rechazó recibir dinero a cambio de su papel en la operación. "Ninguno de estos individuos recibieron fondos de la agencia", reza el informe.
Gold se reunió con Maheu la semana del 25 de septiembre en el hotel Fontainebleau de Miami junto a otro individuo, identificado como Joe, correo entre La Habana y Miami. En realidad, los interlocutores de Maheu eran Momo Salvatore Giancana, jefe de la Cosa Nostra en Chicago y sucesor de Al Capone, y Santos Trafficante, responsable de las actividades de la mafia en Cuba. Ambos formaban parte de la lista de los 10 más buscados en EEUU. Del intercambio de opiniones surgió la idea --que el informe atribuye a Giancana-- de asesinar a Castro con una pastilla "que podría ser puesta en la comida o la bebida" y un contacto: Juan Orta, un dirigente cubano a sueldo de la mafia con cierto nivel de acceso a Castro y apuros financieros.
A Orta le entregó Trafficante seis pastillas creadas en los laboratorios de la CIA. Según el informe, Orta se acabó rajando tras varios intentos sin éxito. Entonces Trafficante propuso otro nombre: Anthony Verona, un dirigente del exilio que quería recuperar Cuba. Sin embargo, su plan se canceló poco después de la crisis de la Bahía de Cochinos.
Asesinato de Kennedy
Los protagonistas de la operación vuelven a aparecer de una forma u otra, desde Roselli a Maheu, en las teorías de la conspiración que rodean el asesinato de John F. Kennedy. Cuando asesinaron al presidente, Maheu debía su libertad al hermano de Kennedy, Robert, que en 1962 canceló una denuncia contra él.
Menos suerte con sus amigos de la CIA tuvo Roselli. En diciembre de 1968, Johnny el Guapo fue condenado por timar 400.000 dólares (casi 300.000 euros) en una timba a los miembros del Club Friars. En noviembre de 1970, Maheu alertó a la CIA de que Roselli amenazaba con irse de la lengua en lo referente a Fidel si la agencia no lo ayudaba. "Se decidió que la agencia no ayudaría bajo ningún concepto a Roselli". Como consecuencia, Roselli o alguien de su entorno filtró el intento de asesinato al periodista de The Washington Post Jack Anderson, que publicó dos artículos en los 70.
El cuerpo Roselli apareció en agosto de 1976, flotando en un bidón en Florida.
