En el Cacereño, como en todos los clubs, la figura del entrenador siempre ha sido fundamental, la persona sobre la que giran muchas decisiones en el campo y fuera de él. La relación de técnicos en estos cien años ha sido larga y variada, con varios casos que han repetido etapas porque habían dejado huella en la afición.

El primer entrenador de la historia del club verde fue Federico Sáez, que en aquel primitivo fútbol dirigió al equipo en la temporada 1923-24. No fue ajena la entidad a la práctica habitual por los años 40-50 de tener a un futbolista que hiciese al mismo tiempo las funciones de técnico. Fue el de Perete, que alternó el campo con el banquillo cuatro años.

En los 40 también ocuparon el puesto el jugador Fernando Turégano (1941-42), Ricardo Álvarez (1942-43), Tomasielli (1943-44) y Pepe Guillamón (1944-46).

Cuando la figura del míster se fue especializando y cogiendo cada vez más importancia fueron llegando personajes que acabarían siendo muy significativos. Por su carisma destacó en los 50 Ángel Humaran, aunque su primera etapa no duró más de un año, entre 1957 y 1958. Sin embargo, nada menos que doce temporadas después regresó para hacerse cargo del Cacereño, en el que tuvo el poder a nivel técnico en la temporada 70-71 y buena parte de la 71-72.

También se echó mano en tres etapas distintas de Santiago Losada (50-51, 53-54 y 58-60). Hubo años complicados, como la única temporada del club en Segunda, la 52-53, que se saldó con tres preparadores distintos (Guijaro, Uría y Navarro).

Camilo Liz fue seguramente el entrenador más significativo de los años 60, con la mitad de la 66-67 y completas la 67-68 y la 68-69 como campo de acción. Volvería en la 72-73 y parte de la 73-74. Antes, solamente Abilio Rubio (63-64 y 64-65) había tenido un poco de continuidad. Roque Busquet (60-61), José Vicente Herreras (61-62), José Hériz (62-63) y Marcial Camiruaga (63-64) solo duraron un año.

En los 70 lo más resaltable fue el ascenso a Segunda B con José Ramón Lamelo (1978). En la siguiente década solo Pepe Bizcocho logró más de dos años (85-86, 86-87 y la mitad de la 87-88). Ciriaco Cano (88-89) terminaría poco después en Primera con el Sporting. El final de la 94-95 trajo la primera época de las varias de Ángel Marcos, técnico con más partidos y ascensos en el Cacereño. Su última campaña, reciente: la 2015-16 (el último descenso).

Más recientemente no han faltado nombres relevantes incluso a nivel nacional: Faustino Bueno ‘Tinín’ (1991-92), ‘Chato’ González (92-94), Carlos Orúe (98-99), Eduardo Caturla (99-2000),Vicente Carlos Campillo (2000-2002) Juanma Generelo (2002-03), Ismael Díaz (2003-05), Ángel Alcázar (2008-10), Manolo Sánchez y José Luis Montes (2010-11), Pedro Pablo Braojos (2011-12), Julio Cobos (2012-13) y el actual Adolfo Muñoz. La pasada campaña hubo nada menos que tres: José María Rebollo (fulminado estando arriba en la tabla), Luis Américo Scatolaro y Ximo Más.

Un capítulo sin escribir se produjo con José Bordalás, actual entrenador del Getafe, que llegó a ser anunciado como técnico en verano del 2002, pero rompió el acuerdo a los pocos días.