Recibe su nombre por la dedicación de sus primeros pobladores a la explotación de la madera de castaño. La población de Casas del Castañar se asienta, desde finales de la Edad Media, en el valle del Jerte en mitad de la sierra de San Bernabé, y se sitúa a más de 600 metros de altitud sobre una pronunciada pendiente a los pies de un extenso bosque de robles y castaños, cuya espesura ya era conocida por sus propiedades cinegéticas. De hecho, el rey Alfonso XI ya se refirió a él en su libro de montería.
Los terrenos de su término municipal se combinan con numerosas hectáreas de cerezos. Son bancales que descienden de manera ordenada y escalonada, salpicados de higueras, viñedos y olivares, hasta alcanzar la margen izquierda del río Jerte.
El origen de este pueblo serrano se encuentra al remanso de estas aguas cristalinas, atrapado entre zarzales y matorrales de los que emergen las ruinas de una antigua iglesia y algunos muros de viejas construcciones del despoblado de Asperilla, con viviendas levantadas sobre un cerro junto al antiguo Camino Real.
Su fundación, imprecisa, se localiza en tiempos de la Reconquista cuando el rey Alfonso VIII ganó estas tierras a los moros, pasando su población, a finales del siglo XII, a depender de Plasencia.
EL POBLADO ORIGINAL
Casas del Castañar, uno de los enclaves ideales para disfrutar de unas magníficas vistas del valle del Jerte, es un desdoblamiento ladera arriba de Asperilla, el poblado original. La nueva aldea surgió entre la arboleda en algún momento de la segunda mitad del siglo XV como un conjunto irregular de sequeros de castañas. Casi de inmediato, algunos vecinos de Asperilla decidieron establecerse de por vida al cobijo de los árboles de los que dependía su existencia. Aquellas casas de campo en origen se fueron transformando de manera apresurada en viviendas de uso permanente. El resultado fue un complejo urbanístico de arquitectura entramada que se ramificó, sobre cuestas en torno a la iglesia de San Juan Bautista. Durante casi 300 años ambos pueblos coexistieron a regañadientes tratando de delimitar su territorio hasta que bien entrado el siglo XVIII Casas del Castañar terminó por engullir a su aldea matriz.
Merece la pena contemplar el aspecto monumental de la iglesia de San Juan Bautista. Obra del siglo XVI, posee una torre prismática en el exterior adosada al lado sur de la cabecera, con dos cuerpos y remate de tejadillo a cuatro vertientes, encontrándose la puerta de acceso en el lado de la epístola. También debe visitarse la ermita barroca de carácter popular del siglo XVIII consagrada al Cristo del Humilladero.
