La etimología popular dice que el nombre de Deleitosa deriva de la función que desempeñó el castillo, como prisión, o sea "castillo delitoso", añadiéndosele la -e- después. Deleitosa fue englobada dentro de la tierra de Trujillo, a cuyo partido Judicial pertenecía, pero dada su vinculación a la capital del Campo Arañuelo, ya sea comercial o administrativa, determinaron una inclusión artificial en esta última comarca. Deleitosa posee una lista de edificios de gran valor como el convento, castillo, rollo, iglesia, ermita, etc.

No hay excesivas referencias anteriores a la Baja Edad Media, cuando según la tradición, una parte de la servidumbre de los caballeros de la Orden de Alcántara que custodian las murallas de Trujillo se instalan en la falda de la Sierra de la Breña, cerca de uno de los pasos por donde circulaba el ganado trashumante que venía a pastar a las dehesas que se extendían entre el flanco de las Villuercas y Trujillo.

Es a partir de esas fechas, en el siglo XIV, cuando se tiene constancia documental, siendo el documento más importante aquel en el que Alfonso XI cede a Juan Alfonso (Alonso) Gómez (1343) el señorío de Almaraz y Deleitosa, que confirmándolo como mayorazgo en tiempos de Enrique III, a favor de Diego Gómez de Almaraz (hijo de Juan Blasco de Almaraz), que también heredaría el señorío de Belvís.

HISTORIA

En 1495 es señor de Belvís, Almaraz y Deleitosa, Francisco de Monroy y Zúñiga, además de primer conde de Deleitosa (1529), título otorgado por la ayuda prestada a los Reyes Católicos primero, y a Carlos V después. Su hija Beatriz de Monroy y Ayala fue segunda condesa de Deleitosa. Las tierras terminaron en manos de la casa de Frías. Otros momentos importantes de su historia son los relativos a la ocupación francesa, que acabaron por destruir lo poco que quedaba del Convento y esquilmar a la población, como sucedió cerca de Retamosa donde las tropas de la I República mataron al general carlista "Sabariegos", quién más tarde sería enterrado en Deleitosa.

De su independencia, símbolo de la jurisdicción, está el Rollo, montado sobre tres gradas circulares de piedra, en cuyo centro se levanta una columna de cantería, con basa compuesta y capitel toscano, rematada en un pináculo. Esta poseía una cruz de hierro forjado del siglo XVII, que ya ha desaparecido.

Destacar también la iglesia dedicada a San Juan Evangelista,aunque no es su patrón, construida en varias fases, dos de las cuales son perfectamente reconocibles en el levantamiento de los tramos. De finales del XV es la primera parte, y del XVI, la mayor parte del edificio.