Un dictador, dos monarcas y cinco presidentes vio desfilar por España Fidel Castro desde el triunfo de la revolución en Cuba. Recuperada la democracia en España, las relaciones entre ambos países fueron oscilando, llegando al punto de más sintonía con la llegada de Felipe González al poder y tocando fondo durante los mandatos de José María Aznar.

Adolfo Suárez fue el primer jefe de estado europeo que hizo una visita oficial a Cuba. Fue en 1978, en un acto con el que marcó distancias con la política que la dictadura había mantenido con todo lo que oliera a comunista. Otro exministro franquista, Manuel Fraga, haría 14 años después de cicerone en la visita de Fidel Castro a Galicia, donde había nacido el padre del comandante. Con quien más sintonía tuvo fue con Felipe González. En 1993, el presidente español le convenció para introducir cambios económicos en la isla y le ofreció los servicios de Carlos Solchaga como consejero para sortear la profunda crisis que vivía el país. El ya exministro de Economía propuso un plan de privatizaciones para poder mantener la educación y la sanidad gratuitas.

El aterrizaje de Aznar en la Moncloa cambió las reglas. El presidente popular se alineó con EEUU, defendiendo el bloqueo comercial de Washington en contra de la tesis de la mayoría de sus socios en la UE. Tras anunciar en Madrid, junto al entonces vicepresidente de EEUU Al Gore, que revisaría la política de González con Cuba, las relaciones se enturbiaron. Durante un año y medio España no tuvo embajador en Cuba y Aznar consiguió en diciembre del 2006 que la UE adoptara una posición común sobre Cuba que condicionaba las relaciones a los avances democráticos y en derechos humanos. La posición europea (y española) no viraría hasta que en el 2014 Barack Obama defendió el deshielo. En septiembre, Bruselas instó a los 28 a derogar la posición común impulsada por Aznar.