Matt Damon no fue la primera opción de Robert de Niro para su película. El cineasta neoyorquino quería a Leonardo DiCaprio como protagonista, pero Martin Scorsese, director de las películas más recordadas de De Niro, se puso de por medio y dijo que no, que DiCaprio, su nuevo fetiche, debía centrarse totalmente en el rodaje de ´Infiltrados´. De Niro se fijó entonces en Damon, y le convenció de tal forma que esperó a que acabara de rodar ´Infiltrados´, donde da réplica al protagonista de ´Titanic´, para que pudiera encabezar el reparto de ´El buen pastor´.