El cacereño Nicolás de Ovando fue hijo del capitán Diego Fernández de Cáceres y Ovando y de Doña Isabel Flores de las Varillas . Fue educado en un ambiente militar y de estricta religiosidad. Ha pasado a la Historia como el primer Gobernador de La Española (actual isla de Santo Domingo) y se le considera el precursor de la obra de colonización de España en América.
A diferencia de otros personajes célebres que fueron a América, era un personaje muy influyente en la política y gozaba de una buena situación económica. Aceptó el nombramiento por espíritu de fidelidad a los Reyes Católicos, siendo un ferviente partidario de Isabel la Católica . Cuando alcanzó los 50 años de edad ostentó la dignidad de Comendador de Lares de la Orden de Alcántara, siendo nombrado Gobernador de La Española.
Durante su mandato Nicolás de Ovando se inició la colonización y evangelización de las tierras americanas, creando su organización administrativa. Fue quien impulsó el sistema de las "encomiendas", inspirada por las Ordenes Militares. Estableció todas las estructuras políticas, sociales y administrativas en el "Nuevo Mundo".
Nuestro protagonista aceleró el proceso de asentamientos urbanos, fundando varias ciudades en La Española y desarrolló actividades como la agricultura y la minería, tan esenciales para la economía de la época. Esta labor colonizadora de Ovando fue evaluada muy positivamente durante la época, salvo por Bartolomé de las Casas que le criticó duramente ya que, según él, había destruido las Indias y Colón.
Mantuvo con él una relación de enemistad dadas las divergencias que existían entre los dos por la forma de la organización en América. Nicolás de Ovando regresó a España en el año 1509, muriendo el 29 de mayo de 1511 en Sevilla. Fue enterrado en la Iglesia Conventual de San Benito de Alcántara, sede de la orden, por ser Comendador Mayor.
