En el ´Libro y registro de la bodega del Monasterio de Guadalupe´, tratado que data del año 1520, aparece ya la tradición vinatera y bodeguera de los monjes (primero de la orden Jerónima y luego de la Franciscana). En él, según el estudio realizado por la enóloga Isabel Mijares, se detalla la producción, conservación y administración de los vinos. Los monjes son desde hace siglos reputados fabricantes de cubas para la óptima conservación de los caldos, que estaban vedados a las mujeres: "No se entiende que todos puedan beber vino", señalaban. La actividad vinícola de los monjes daba trabajo a medio centenar de personas fijas durante todo el año, pudiendo llegar a las 600 durante la recogida de uva. En 1499 había en el monasterio alrededor de 400 recipientes para almacenar vinos. Por entonces se extendió entre la población el refrán "mejor que conde o duque, es ser fraile en Guadalupe".
