El descubrimiento y posterior proceso colonizador del Nuevo Mundo, a partir de 1492, abrió un desconocido escenario para sujetos, de espíritu caballeresco o aventureros, que vivían momentos de dificultad en el viejo mundo. El camino hacía el continente americano siguió diferentes formas y maneras en función de intereses y situación social de los nuevos pobladores. Para los hidalgos segundones, era una oportunidad de mantener privilegios medievales a través de la carrera de las armas. Para el clero, el Nuevo Mundo era un espacio a evangelizar, según los criterios de una época de intransigencia religiosa, contrarreforma e inquisición. Por último, para el pueblo llano, era una forma de ascenso social, cuando no la manera de abandonar una tierra, que nada le aportaba y mucho le requería.
La contribución de efectivos extremeños al proceso de colonizador es amplio, principalmente a partir del nombramiento como Gobernador de las Indias del brocense Nicolás de Ovando, un hecho que permitirá a muchos extremeños cruzar el charco en busca de riqueza y poder. Es el caso de Vasco Porcallo de Figueroa, un hijo de la nobleza de Cáceres, nacido hacía 1474, que pasa a América en 1502 bajo la protección de Nicolás de Ovando, al igual que Pizarro o Fray Bartolomé de las Casas. Una vez instalado en La Española, participará en el proceso colonizador de la isla de Cuba donde acaba siendo una de las personas más influyentes de su tiempo. Participó en la conquista de Nueva España junto a Hernán Cortés y en la expedición de Hernando de Soto a La Florida.
La primera noticia escrita sobre Vasco Porcallo en Cáceres nos la aporta un documento firmado en Burgos el 12 de marzo de 1482, por el cual los Reyes Católicos censuran la posesión que los «porcallos» dicen tener sobre ciertos terrenos comunales de la Sierra de San Pedro. A partir del siglo XVI esta estirpe se acabará extinguiendo en Cáceres, debido a estrategias matrimoniales que los emparentan con otras familias linajudas como los Ulloa, los Cáceres-Quiñones, los Fernán Núñez y los Golfines. Vasco Porcallo acabará convertido en un rico encomendero del Nuevo Mundo, en cuyas posesiones contaba con esclavos indígenas a los que, según la historiografía americana, castigaba cruelmente. Una historiografía que lo califica como «noble innoble», «gran fornicador» y «señor feudal de horca y cuchillo». Su descendencia es tan amplia que no se sabe a ciencia cierta el número de hijos, tanto legítimos como ilegítimos, que llegó a tener este cacereño en Cuba.
En 1529 Porcallo acompañó a Hernán Cortés a España, para ser recibidos en la corte del Emperador Carlos V en honor de multitudes. Porcallo, nunca más volvió a pisar suelo peninsular, regresó a Cuba donde continuó acrecentando su riqueza. Sus propiedades se extendían por toda la provincia de Camagüey, convirtiéndose en el terrateniente más rico de Cuba. En 1534 Porcallo tenía 150 indios encomendados, 50 indios y 15 negros esclavos y seis españoles empleados en sus haciendas y minas.
En 1550, fallece Vasco Porcallo, convertido en una de las figuras de la conquista americana. El noble segundón expiraba como un hombre rico y poderoso, gracias a las posibilidades que le había ofrecido el Nuevo Mundo y su colonización.
